Sau khi hoàn thành tour lưu diễn …Baby One More Time Tour và kỷ nghỉ ngắn 6 ngày, Britney quay trở lại phòng vào ngày 20 tháng 9 năm 1999 để bắt đầu thu âm cho album mới. Tuy nhiên đến tháng 11 năm đó thì Britney mới thu âm phần chính của album. Các ca khúc được thu âm tại Cheirons Studios của Max Martin là "Oops!... I Did It Again", "Walk on By", "What U See (Is What U Get)" và "Don’t Go Knockin’ on My Door". Ba ca khúc là "Lucky", "Stronger" và "Oops!... I Did It Again" đã được thu âm nhưng phải tới tháng 1 năm sau thì phiên bản remix cuối cùng mới được hoàn tất. "Where Are You Now" cũng được thu âm ở đây nhưng hoàn thành tại Battery Studios, NYC vào tháng 1 năm 2000. Vào ngày 7 tháng 1 năm 2000, Britney đã hoàn thành một nửa album. Cô đang khẩn trương hoàn tất album chưa được đặt tên ở cả Mỹ và Thụy Điển. Britney nói rằng khi album được hoàn thành, nó sẽ sâu sắc hơn ở album trước. "Khi tôi thu âm album đầu tay, tôi mới chỉ có 16 tuổi. Tôi hiểu, và khi tôi nhìn vào bìa album. Ôi chúa ơi! Nó mới thật tuyệt làm sao! Tôi biết album mới sẽ hoàn toàn khác – đặc biệt là về chất liệu. Và tất nhiên album sẽ mang sự trưởng thành hơn bởi tôi đã lớn thêm một tuổi mà!". Album mới của Britney được cho là có sự đóng góp của Max Martin, Eric Foster White, Diane Warren, and Babyface. Britney thực sự bị áp lực khi thực hiện album này vì sự thành công vang dội của …Baby One More Time. Britney nói "Phải công nhận rằng thật khó để theo đuổi thành tích hơn 10 triệu bản của album trước! Nhưng sau khi nghe lại những ca khúc đã thu âm, đặc biệt là chất liệu mới của nó tôi cảm thấy thực sự tự tin về thành tích sắp tới này!". Phần nhạc của "Can’t Make You Love Me" được thu âm vào mùa thu năm 1999 tại Thụy Điển và phần giọng của Britney được thu âm tại Parc Studio (Orlando) vào giữa tháng 1 năm 2000. "When Your Eyes Say It" cũng được thu âm vào thời gian này. Phần cover của (I Can’t Get No) Satisfaction được thu âm với Rodney Jerkins ở Hollywood, vào giữa tháng 4 năm 2000 sau buổi hòa nhạc Crazy 2K Tour tại Charleston, NC. Đây là ca khúc cuối cùng được thu âm của album.

Khi phát hành album Oops!... I Did It Again, Britney nói rằng: "Tôi biết rằng khi thu âm album này có rất nhiều áp lực. Nhưng theo suy nghĩ của tôi thì album này hay hơn nhiều so với album trước. Nó sâu sắc hơn – nó đa dạng hơn trong cách hiểu một quan điểm. Nó nhấn sâu vào con người tôi hơn và tôi tin chắc là bạn sẽ tìm thấy chính mình trong đó!"